До 1944 года Чекалин назывался Лихвином – от слова «лихой». Так прозвали русский городок ордынские завоеватели за ожесточенное сопротивление защитников, которые не только храбро оборонялись, но и делали дерзкие, «лихие» вылазки из крепости, чтобы нанести ощутимый урон нападавшим. Факт доблестной защиты города отображен и в описании герба Лихвина:
«На червленном поле, знаменующем кровопролитие, означается его герб, стоящий горностаевый лев с златым языком и когтями, обращенными направо; в правой лапе он держит замахнутый златой меч, а в левой серебряный щит с черным крестом, показывающий благородство и храбрость тогдашних его жителей, и что, защищая себя им несчастье было».
Первое документальное упоминание о Лихвине датируется 1563 годом. Тогда царь Иван Грозный совершил личную проверку построенных укреплений Большой Засечной черты. В 1565 году глава Московского государства причислил Лихвин к опричным городам и приказал усилить его защиту.
В конце XVI века в Лихвине была возведена большая дубовая стена, представлявшая собой частокол из заостренных сверху бревен, с двумя проезжими и четырьмя глухими башнями. У основания холма был создан земляной вал, который в длину достигал 159 саженей (1 сажень равняется 2.1336 метрам — прим. ред.). Он был окружен рвом, глубиной по одну сторону 11 саженей, по другую - 7.
Крепость окружали Лихвинские засеки с надолбами и башнями. Засечные леса проходили от Лихвина на юг к Белеву и юго-восток к Одоеву. Согласно летописям, местные засеки простирались на 88 верст (1 верста — 1,0668 километров — прим. ред.) и имели 7 ворот с крепостями, главной из которых была Лихвинская.
Все эти оборонительные сооружения вместе с реками Окой и Лихвинкой делали город неприступным.
"Лихвинские засеки" являлись составной частью "Тульских засек". Деревья подрубались на высоте лошадиной морды, сваливались, но не отрубались от пней, чтоб враги не смогли их быстро разобрать. Кроме того использовались земляные валы в два-три человеческих роста с деревянными опорами и плетнем. Все дороги, ведущие в город, запирались воротами с башнями, на которых постоянно находились дозорные.
В 1615 году во главе большого отряда (2 тыс. солдат) совершил набег на территорию России польский полковник Лисовский. 19 июня он захватил Карачев и Орёл. 6 сентября в районе Орла разбил авангард войск князя Пожарского. Затем Лисовский захватил Болхов, без боя занял Белёв и подступил к Лихвину. Казалось бы, маленький городок для Лисовского – легкая добыча, но горожане смогли отстоять крепость, враги ограничились тем, что пожгли окружающие села и ушли. Лихвинский гарнизон совершил тогда настоящий подвиг – ведь врагу противостояли всего 48 ратников под руководством Федора Стрешнева, кстати, будущего родного дядьки царя Алексея Михайловича, прозванного Тишайшим.
До конца 17 века разрозненные шайки польских, литовских и русских воровских людей постоянно производили опустошения вокруг Лихвина, и лишь когда сторожевая линия отодвинулась дальше в степь и обезопасила побережье Оки, нападения прекратились. В связи с эти город Лихвин утратил свое оборонное значение, стали быстро развиваться торговля и ремесла.
В 1776 году было образованно Калужское наместничество, и Лихвин вошел в него на правах уездного города. Жило в городе тогда около тысячи человек. В состав городской черты входило 599 десятин земли.
В начале XIX века Лихвин был оживлённым торговым городом с пристанью на Оке, связывавшей город с Белёвом, Калугой, Алексиным.
По сведениям за 1840-1846 годы в Лихвине было 28 улиц и переулков, одна площадь, мост, кладбище, каменный дом для присутственных мест, соляные магазины, 25 лавок, три трактира, три винных погреба, одна фабрика, три питейных дома, городская больница и тюрьма.
К 1815 году в Лихвине была выстроена тюрьма рассчитанная на 32 человека. Эксплуатировалась до 1941 года. Во время войны в 1941 году была несколько повреждена и, впоследствие, использовалась как склад.
Кроме того, в Лихвине было четыре церкви, из которых три каменные и одна деревянная.
До наших дней дошла только одна церковь - Свято-Введенская. Она была построена в 1835 году. В советское время храм постигла печальная участь: колокольня была разрушена, церковная утварь разграблена. Одно время в церкви существовала электроподстанция, позднее пилорама и столярная мастерская. Лишь в 1988 году церковь вернула свой прежний статус и в ней стали проходить службы.
Лихвинская больница, построенная в 1833 году в стиле модерн, была единственной на весь уезд и располагала 30 кроватями. В ней работали врач, два фельдшера и акушерка.
С 19 октября 1941 года в течение двух месяцев город находился в немецко-фашистской оккупации. 174 жителя было убито. В их числе и Саша Чекалин. 16-летний герой-партизан, казненный фашистами 6 ноября 1941 года на городской площади. В его честь в 1944 году Лихвин был переименован в Чекалин.
На улице Калужской г. Чекалина находится средняя школа, воспитавшая сразу четырех Героев Советского Союза. В их честь на здании укреплены мемориальные доски.
На высоком берегу Оки на окраине Чекалина установлен скромный мемориал, посвящённый всем здешним героям Великой Отечественной.
С 2006 года город образует городское поселение - город Чекалин, входящий в состав Суворовского района Тульской области.
В 2012 году местными властями было предложено изменить статус поселения на сельское, что вызвало протест жителей Чекалин. В результате городской статус был сохранен. На сегодня Чекалин является самым маленьким городом России. По данным за 2018 год, население его составляет 914 человек.
Нынешний славный городок Чекалин (Лихвин) является частью единого туристического маршрута в рамках празднования 500-летия возведения Тульского кремля как начала создания Большой засечной черты.
